, Pada Artikel yang anda baca kali ini dengan judul LAPORAN KIMIA DASAR ASAM KARBOKSILAT, kami telah mempersiapkan artikel ini dengan baik untuk anda baca dan ambil informasi didalamnya. mudah-mudahan isi postingan yang kami tulis ini dapat anda pahami. baiklah, selamat membaca.
PERCOBAAN 8
ASAM KARBOKSILAT
I. TUJUAN PERCOBAAN
Tujuan percobaan praktikum ini adalah memahami reaksi-reaksi analisis gugus karboksilat dalam suatu senyawa.
II. TINJAUAN PUSTAKA
Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karboksil, –COOH. Gugus karboksil mengandung gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil; antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik dan untuk asam karboksilat (Fessenden & Fessenden, 1997).
Derivat hidrokarbon dengan sebuah atom karbon ujung yang mempunyai ikatan rangkap ke oksigen dan sebuah gugus hidroksil, disebut asam karboksilat. Yang diturunkan dari hidrokarbon alkana mempunyai rumus molukel umum RCO2H, yang menyatakan bahwa terdapat gugus karboksil, –COOH (Keenan, Kleinfelter & Wood, 1992).
Asam format terdapat pada semut merah (asal dari nama), lebah, jelatang dan sebagainya (juga sedikit dalam urine dan peluh). Sifat fisika: cairan, tak berwarna, merusak kulit, berbau tajam, larut dalam H2O dengan sempurna. Sifat kimia: asam paling kuat dari asam-asam karboksilat, mempunyai gugus asam dan aldehida (Riawan, 1990).
Asam asetat (CH3COOH) sejauh ini merupakan asam karboksilat yang paling penting diperdagangan, industri dan laboratorium. Bentuk murninya disebut asam asetat glasial karena senyawa ini menjadi padat seperti es bila didinginkan. Asam asetat glasial tidak berwarna, cairan mudah terbakar (titik leleh 7ºC, titik didih 80ºC), dengan bau pedas menggigit. Dapat bercampur dengan air dan banyak pelarut organik (Fessenden & Fessenden, 1997).
Suatu molekul asam karboksilat mengandung gugusan –OH dan dengan sendirinya dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air. Karena adanya ikatan hidrogen, maka asam karboksilat yang mengandung atom karbon satu sampai empat dapat bercampur dengan air. Asam karboksilat yang mempunyai atom karbon lebih banyak kebanyakan larut sebagian dalam air. Asam karboksilat juga membentuk ikatan hidrogen dengan asam karboksilat lainnya dimana terjadi dua ikatan hidrogen antara dua gugusan karboksil. Dalam larutan yang tidak mempunyai ikatan hidrogen, asam karboksilat berada sebagai sepasang molekul yang bergabung, disebut dimer (“dua bagian”) (Fessenden & Fessenden, 1997).
Titik didih asam karboksilat relatif tinggi dibandingkan titik didih alkohol, aldehida, dan keton dengan bobot molekul yang kira-kira sama. Misalnya, asam formiat mendidih 23oC lebih tinggi dari pada etanol, meskipun bobot molekul keduanya sama. Titik didih asam-asam karboksilat yang sama disebabkan oleh ikatan hidrogen antarmolekul antara dua molekul. Asam akrboksilat mempunyai gugus karboksil, –CO2H, terdiri dari gugus karbonil (–CO–) dan satu gugus hidroksil (–OH) (Keenan, Kleinfelter & Wood, 1992).
Beberapa cara pembentukan asam karboksilat dengan jalan sintesa dapat dikelompokkan dalam 3 cara yaitu: reaksi hidrolisis turunan asam karboksilat, reaksi oksidasi, reaksi Grignat (Fessenden & Fessenden, 1997).
Asam karboksilat, dengan basa akan membentuk garam dan dengan alkohol menghasilkan eter. Banyak dijumpai dalam lemak dan minyak, sehingga sering juga disebut asam lemak. Pembuatannya antara lain melalui oksidasi alkohol primer, sekunder atau aldehida, oksidasi alkena, oksidasi (Wilbraham, 1992).
Adapun sifat-sifat yang dimiliki oleh asam karboksilat adalah:
- Reaksi Pembentukan Garam
Garam organik yang membentuk dan memiliki sifat fisik dari garam anorganik padatannya, NaCl dan KNO3 adalah garam organik yang meleleh pada temperatur tinggi, larut dalam air dan tidak berbau. Reaksi yang terjadi adalah:
HCOOH + Na+ → HCOONa + H2O
- Reaksi Esterifikasi
Ester asam karboksilat ialah senyawa yang mengandung gugus –COOR dengan R dapat berbentuk alkil. Ester dapat dibentuk berkat reaksi langsung antara asam karboksilat dengan alkohol. Secara umum reaksinya adalah:
RCOOH + R’OH → RCOOR + H2O
- Reaksi Oksidasi
Reaksi terjadi pada pembakaran atau oleh reagen yang sangat kokoh dan kuat seperti asam sulfat, CrO3, panas. Gugus asam karboksilat teroksidasi sangat lambat.
- Pembentukan Asam Karboksilat
Beberapa cara pembentukan asam karboksilat dengan jalan sintesa dapat dikelompokkan dalam 3 cara yaitu: reaksi hidrolisis turunan asam karboksilat, reaksi oksidasi, reaksi Grignat (Fessenden & Fessenden, 1997).
III. ALAT DAN BAHAN
A. Alat
Alat-alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah Pemanas Bunsen, botol semprot, pipet tetes, gelas beaker, tabung reaksi, gelas ukur, dan penjepit.
B. Bahan
Bahan-bahan yang dipergunakan dalam percobaan ini adalah KMnO4, formaldehid, natrium asetat, asam formiat, fehling A, fehling B, NaOH, H2SO4 pekat, etil asetat, asam asetat, etanol 70%, asam propionate dan FeCl3.
IV. PROSEDUR KERJA
1. Pembentukan Asam Karboksilat
a. Oksidasi Aldehid
0,5 ml KMnO4 dimasukkan ke dalam tabung reaksi dan ditambahkan 4 tetes H2SO4 pekat. Kemudian dikocok serta ditambahkan 0,5 ml asetaldehid lalu dipanaskan dalam penangas air dan diperhatikan bau yang timbul.
b. Hidrolisis ester
0,5 ml H2SO4pekat dan 0,5 ml etil asetat dimasukan ke dalam tabung reaksi. Kemudian diperhatikan bau yang timbul.
c. Reaksi garam karboksilat dengan asam sulfat
0,5 ml larutan Na-asetat dimasukan ke dalam tabung reaksi dan 0,5 ml H2SO4encer. Kemudian dikocok lalu dipanaskan serta diperhatikan bau yang timbul.
2. Pembentukan garam karboksilat
0,5 ml larutan asam asetat dimasukan kedalam tabung reaksi lalu tambahkan 0,5 ml NaOH. Dan dikocok serta diamati perubahan yang terjadi. Kemudian diulangi percobaan tersebut dengan asam format.
3. Esterifikasi
0,5 ml etanol 70% dimasukkan kedalam tabung reaksi lalu tambahkan 0,5 ml asam asetat dan 5 tetes H2SO4pekat. Kemudian dikocok dan dipanaskan dalam penangas air selama 10 menit. Dan isi tabung reaksi dituang kedalam air lalu dicatat bau ester yang terbentuk. Percobaan tersersebut diulangi dengan etanol absolute.
4. Oksidasi
a. Oksidasi dengan KMnO4
0,5 ml asam format dimasukkan kedalam tabung reaksi dan ditambahkan 4 tetes KMnO4. Kemudian dipanaskan dalam penangas selama 10 menit dan diamati perubahan yang terjadi. Percobaan tersebut diulangi dengan asam asetat.
b. Oksidasi dengan pereaksi Fehling
0,5 ml asan format dimasukkan kedalam tabung reaksi dan Fehling A dan B. Kemudian dipanaskan dalam penangas selama 10 menit lalu diamati perubahan yang terjadi. Percobaan tersebut diulangi dengan asam asetat.
5. Reaksi garam karboksilat
0,5 ml Na-asetat dimasukkan ke dalam tabung reaksi dan ditambahkan 1 ml FeCl3 hingga terbentuk warna merah. Kemudian dilanjutkan dengan pemanasan lalu diamati perubahan yang terjadi.
V. HASILPENGAMATAN DAN PEMBAHASAN
A. HASIL PENGAMATAN DAN PERHITUNGAN
A. 1. Hasil Pengamatan
1. Pembentukan Asam Karboksilat
a. Oksidasi Aldehid
Langkah Percobaan | Hasil Pengamatan |
0,5 ml KMnO4 + 2 tetes H2SO4 pekat diikocok, kemudian ditambahkan 0,5 ml asetaldehid lalu dipanaskan dalam penangas air serta diperhatikan bau yang timbul. | Menjadi kecoklatan, setelah 5 menit dipanaskan dan berbau menyengat |
b. Hidrolisis ester
Langkah Percobaan | Hasil Pengamatan |
0,5 H2SO4 pekat + 0,5 ml etil asetat, diperhatikan bau yang timbul | Menjadi jingga keruh dan tidak menyengat |
c. Reaksigaram karboksilat dengan asam sulfat
Langkah Percobaan | Hasil Pengamatan |
0,5 ml larutan Na-asetat + 0,5 ml H2SO4 encer, dikocok dan dipanaskan serta diperhatikan bau yang timbul | Warna berubah dari putih menjadi bening dan berbau balon karet. |
2. Pembentukan garam karboksilat
No. | Langkah Percobaan | Hasil Pengamatan |
1. | 0,5 ml asam asetat + 0,5 ml NaOH | Warna bening dan tidak berbau |
2. | 0,5 ml asam Format + 0,5 ml NaOH | Warna bening dan sangat menyengat |
3. Esterifikasi
Langkah Percobaan | Hasil Pengamatan |
0,5 ml etanol 70% + 0,5 ml asetat+ 3 tetes H2SO4 pekat dikocok dan dipanaskan selama 10 menit | Warna tetap dan tidak berbau |
0,5 ml etanol absolut + 0,5 ml asam asetat + 3 tetes H2SO4 pekat, dikocok dan dipanaskan selama 10 menit | Dan bau menyengat |
4. Ok
5.
- Oksidasi dengan KMnO4
No. | Langkah Percobaan | Hasil pengamatan |
1. | 0,5 ml asam format + 2 tetes KMnO4, dipanaskan dan diamati perubahan yang terjadi | Warna coklat tua, setelah di panaskan selama 10 menit warna larutan menjadi bening. |
2. | 0,5 ml asam asetat + 2 tetes KMnO4, dipanaskan dan diamati perubahan yang terjadi | Warna larutan ungu tua, setelah dipanaskan selama 10 menit warna larutan tidak berubah. |
- Reaksi garam karboksilat
Bahan | Perubahannya |
0,5 ml Na-asetat + 0,5 ml Fe Cl3 hingga terbentuk warna merah kemudian dilanjutkan dengan pemanasan | Warna merah, dipanaskan warna berubah menjadi warna merah bata. |
A. 2. Perhitungan
B. PEMBAHASAN
1. Pembentukan Asam Karboksilat
a. Oksidasi aldehid
Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukkan 0,5 ml KMnO4 ke dalam tabung reaksi dan menambahkan 2 tetes H2SO4 pekat. Kemudian dikocok agar larutan homogen. Menambahkan 0,5 ml sampel asetaldehid lalu dipanaskan dalam penangas air, pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Maka didapatkan perubahan yang terjadi adalah larutan terasa panas, mengalami perubahan warna dari ungu menjadi cokelat, muncul gelembung, dan bau menyengat. Percobaan di atas menunjukkan adanya reaksi positif dari sampel asetaldehid karena terbentuknya asam karboksilat yang dibuktikan dengan bau yang menyengat. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
H+ / OH-
R C – OR + H2O RCO2H + HOR
b. Hidrolisis ester
Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukkan 0,5 ml H2SO4 pekat ke dalam tabung reaksi, kemudian ditambahkan 1 ml etil asetat. Maka didapat perubahan yang terjadi yaitu timbulnya bau balon karet.
c. Reaksi garam karboksilat dengan asam sulfat
Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukkan 0,5 ml larutan Na-asetat dan 0,5 ml H2SO4 encer. Kemudian mengocok agar larutan menjadi homogen dan dipanaskan agar reaksi berlangsung lebih cepat. Maka didapatkan perubahan yang terjadi adalah larutan berwarna bening, dan bau yang dihasilkan adalah bau kapur barus. Hal tersebut menunjukkan adanya reaksi positif dari Na-asetat karena munculnya bau kapur barus yang menunjukkan ada proses pembentukan asam karboksilat. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
2CH3CO2Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3CO2H
2. Pembentukan Garam Karboksilat
Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah 0,5 ml larutan sampel (asam asetat dan asam format) dimasukkan ke dalam tabung reaksi lalu ditambahkan 0,5 ml NaOH. Kemudian dikocok agar larutan homogen. Maka didapatkan perubahan yang terjadi secara berturut-turut adalah pada sampel asam asetat larutan berwarna bening, sampel asam format larutan berwarna bening. Tidak adanya gelembung menunjukan tidak adanya reaksi positif pembentukan asam karboksilat. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :
CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
Asam asetat
HCOOH + NaOH HCOONa + H2O
Asam format
3. Esterifikasi
Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukkan 0,5 ml etanol lalu ditambahkan 0,5 ml asam asetat dan 5 tetes H2SO4 pekat. Kemudian dikocok warna larutan coklat bening dan dipanaskan sampai 10 menit, pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Larutan dituang kedalam air dan timbul bau balon karet dan warna larutan tidak berubah.
4. Oksidasi
a. Oksidasi dengan KMnO4
Langkah pertama dilakukan adalah 0,5 ml asam format dan 2 tetes KMnO4, dimasukkan ke dalam tabung reaksi dan dipanaskan dalam penangas selama 10 menit. Saat penambahan KMnO4 warna larutan menjadi coklat tua, setelah dipanaskan larutan kembali bening. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
HCOOH + KMnO4- + CO2+ H2O
b. Oksidasi dengan pereaksi Fehling
Langkah pertama yang dilakukan adalah 0,5 ml asam format dimasukkan ke dalam tabung reaksi dan ditambahkan 0,5 ml fehling A dan B. Kemudian dipanaskan dalam penangas selama 10 menit, pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Pada sampel asam format larutan terdiri atas dua bagian, lapisan atas berwarna biru tua dan lapisan bawah berwarna kuning kecoklatan. Pada asam asetat, setelah dilakukan pemanasan pada larutan, tidak terjadi perubahan secara fisik pada larutan, yakni larutan tetap berwarna biru muda. Hal ini menunjukkan bahwa asam asetat tidak bisa dioksidasi oleh reagen fehling disebabkan karena asam asetat tergolong asam lemah, sehingga memiliki daya oksidasi yang lemah pula dan tidak dapat mereduksi larutan fehling. Reaksi yang terjadi dapat dituliskan sebagai berikut:
Fehling A dan B (Kalor)
HCOOH + 2CuO CO2 + H2O + Cu2O
Asam format
Fehling A dan B (Kalor)
CH2CH3COOH + 2CuO CH2CH2CO2 + H2O + Cu2O
Asam Propionat
5. Reaksi garam karboksilat
Langkah pertama yang dilakukan adalah 0,5 ml Na-asetat dimasukkan ke dalam tabung reaksi dan ditambahkan 0,5 ml FeCl3 hingga terbentuk warna merah. Maka didapatkan larutan berwarna orange setelah dipanaskan warna larutan berubah lagi menjadi warna merah bata. Hal tersebut menunjukan bahwa terjadi reaksi positif dari Na-asetat. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
3NaCH3COO + FeCl3 3NaCl + 3CH3COO- + Fe3+
6CH3COO- + 3Fe3+ + 2H2O [Fe (OH)2 (CH3COO)6]+ + 2H+
VI. KESIMPULAN
Kesimpulan yang dapat diambil dari percobaan ini adalah:
1. Percobaan dengan oksidasi aldehid didapatkan asetaldehid reaktif dalam pembentukan asam karboksilat.
- Percobaan hidrolisis ester didapatkan reaksi positif dari etil asetat karena timbulnya bau balon yang menunjukkan proses pembentukan asam karboksilat.
- Reaksi garam karboksilat dengan asam sulfat didapatkan reaksi positif dari Na-asetat karena timbulnya bau kapur barus yang menunjukkan proses pembentukan asam karboksilat.
- Percobaan pembentukan garam karboksilat didapatkan asam propionat yang bereaksi positif pada pembentukan garam karboksilat, ditunjukkan dengan munculnya gelembung.
- Percobaan esterifikasi asam asetat tidak bereaksi dengan etanol karena tidak terjadi perubahan yang mendalam.
- Percobaan oksidasi dengan KMnO4 didapatkan asam asetat lebih reaktif dari pada asam format dalam reaksi Oksidasi dengan KMnO4.
- Percobaan reaksi garam karboksilat terjadi reaksi positif dari Na-asetat karena terjadi perubahan pada saat pemanasan, dengan terbentuknya warna merah bata.
DAFTAR PUSTAKA
Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-dasatr Kimia Organik. BinarupaAksara. Jakarta.
Riawan, S. 1990. Kimia Organik. Edisi 1. Binarupa Aksara. Jakarta.
Wilbraham, Antony C. 1992. Pengantar Kimia Organik 1. ITB. Bandung.
Keenan, Charles W, Kleinfelter, Donald C, dan Wood, Jesse H. 1992. Ilmu Kimia untuk Universitas. Jilid 2. Erlangga. Jakarta.
Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Kimia Organik. Jilid I. Erlangga. Jakarta.